Seems like I might go mad - Verŝajne mi freneziĝos.

looks like its going to rain - Verŝajne baldaŭ ekpluvos.

feels like it'll rain - Mi havas la impreson ke pluvos

Should I go/wait/etc - This is a more tentative version of ĉu mi iru/atendu. Or, it is a question about obligation - ĉu mi devus iri/atendi. Needs further context to suggest best translation.

I'm about to go - Mi estas forironta - mi tuj foriros.

I am always made to wait - Oni ĉiam min atendigas.

How about we go to a movie? - Kion pri infinitive is a bit experimental. Ĉu plaĉus iri spekti filmon. Ĉu ni iru al kinejo?